Mở đầu (trang 67) SGK Hóa 11 Cánh diều Bài 11: Ethanol và dimethyl ether có cùng công thức phân tử là C2H6O. Tuy nhiên, dimethyl ether hầu như không tan trong nước và sôi ở -24 oC, còn ethanol tan vô hạn trong nước và sôi ở 78 oC; dimethyl ether không tác dụng với sodium, trong khi ethanol tác dụng với sodium giải phóng hydrogen, … Điều gì gây ra sự khác biệt về tính chất của hai hợp chất có cùng công thức phân tử này?
Lời giải:
- Ethanol và dimethyl ether có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về cấu tạo hoá học dẫn đến sự khác biệt về tính chất của hai hợp chất này.
I. Thuyết cấu tạo hoá học
Luyện tập (trang 68) SGK Hóa 11 Cánh diều Bài 11: Cho các chất dưới đây:
- Trong các chất trên:
a) Chất nào có mạch carbon hở không phân nhánh?
b) Chất nào có mạch carbon hở phân nhánh?
c). Chất nào có mạch vòng?
Lời giải:
a) Chất (1) có mạch carbon hở không phân nhánh.
b) Chất (2) có mạch carbon hở phân nhánh.
c). Chất (3) có mạch vòng.
II. Công thức cấu tạo
Câu hỏi 1 (trang 68) SGK Hóa 11 Cánh diều Bài 11: Acetic acid và methyl formate có cấu tạo hoá học như sau:
Giải thích vì sao mặc dù cùng có công thức phân tử C2H4O2 nhưng acetic acid có tính chất khác với methyl formate.
Trả lời:
Trật tự liên kết giữa các nguyên tử trong acetic acid và methyl fomate là khác nhau
- Acetic acid (CH3COOH): 2 nguyên tử C liên kết với nhau (C - C).
- Methyl fomate (HCOOCH3): 2 nguyên tử C liên kết với nguyên tử O (C - O - C).
Câu hỏi 2 (trang 68) SGK Hóa 11 Cánh diều Bài 11: Có những loại công thức cấu tạo nào thường được dùng để biểu diễn cấu tạo hoá học của một chất hữu cơ?
Các loại công thức cấu tạo thường dùng để biểu diễn cấu tạo của một chất hữu cơ là:
- Công thức cấu tạo đầy đủ.
- Công thức cấu tạo thu gọn.
- Công thức khung phân tử.
Câu hỏi 3 (trang 69) SGK Hóa 11 Cánh diều Bài 11: Viết công thức cấu tạo đầy đủ và công thức khung phân tử của các chất sau: CH3CH3, CH3CH2OH, CH3CHO, CH3COOH.
Trả lời:
III. Chất đồng phân
Vận dụng (trang 69) SGK Hóa 11 Cánh diều Bài 11: Acetic acid (CH3COOH) và methyl formate (HCOOCH3) có thành phần phân tử giống nhau hay khác nhau? Tìm hiểu và cho biết hai chất này có nhiệt độ sôi giống nhau hay khác nhau.
Lời giải:
- Hai chất acetic acid (CH3COOH) và methyl formate (HCOOCH3) có cùng công thức phân tử C2H4O2 nên có thành phần phân tử giống nhau.
- Hai chất này có nhiệt độ sôi khác nhau: acetic acid (CH3COOH) sôi ở 118 oC, còn methyl formate (HCOOCH3) sôi ở 31,8 oC.
Câu hỏi 4 (trang 69) SGK Hóa 11 Cánh diều Bài 11: Ethane (C2H6) và methanal (CH2O) đều có phân tử khối là 30. Hai chất này có là đồng phân của nhau không? Vì sao?
Trả lời:
- Hai chất này không là đồng phân của nhau. Vì chúng không có cùng công thức phân tử.
Câu hỏi 5 (trang 69) SGK Hóa 11 Cánh diều Bài 11: Phân tử các chất (C) và (D) ở Bảng 11.1 chứa nhóm chức gì? Cho biết thế nào là đồng phân về nhóm chức.
Trả lời:
Trong Bảng 11.1, chất (C) chứa nhóm chức –COOH, chất (D) chứa nhóm chức –COO–.
Đồng phân về nhóm chức là những chất có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về nhóm chức.
Câu hỏi 6 (trang 69) SGK Hóa 11 Cánh diều Bài 11: Đánh số vị trí các nguyên tử carbon liên tục từ một đầu bất kì của mạch carbon đến cuối mạch đối với các chất (E) và (F) ở Bảng 11.1. Nhóm – OH trong phân tử các chất này có thể gắn với carbon ở vị trí nào trong mạch carbon của chúng? Vì sao (E) và (F) lại được gọi là các đồng phân về vị trí nhóm chức?
Trả lời:
- Đánh số carbon trên chất (E):
Nhóm – OH của phân tử chất này có thể gắn vào carbon ở vị trí số 1, 2, 3.
- Đánh số carbon trên chất (F):
Nhóm – OH của phân tử chất này có thể gắn vào carbon ở vị trí số 1, 3, 4.
- (E) và (F) được gọi là các đồng phân về vị trí nhóm chức do hai chất này có cùng công thức phân tử, có cùng nhóm chức, chỉ khác nhau về vị trí của nhóm chức trên mạch carbon.
IV. Đồng đẳng
Câu hỏi 7 (trang 70) SGK Hóa 11 Cánh diều Bài 11: Methanol (CH3OH), ethanol (CH3CH2OH), propan-1-ol (CH3CH2CH2OH), butan-1-ol (CH3CH2CH2CH2OH) là các chất thuộc cùng dãy đồng đẳng.
a) Nhận xét về sự thay đổi trong công thức cấu tạo của các chất trên.
b) Viết công thức chung cho các chất trên.
Trả lời:
a) Công thức cấu tạo của các chất trên hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2.
b) Công thức chung cho các chất trên: CnH2n+1OH.
Câu hỏi 8 (trang 70) SGK Hóa 11 Cánh diều Bài 11: Cho các chất có công thức cấu tạo: CH3CHO (A), CH3COOH (B), CH3CH2OCH3 (C), CH3CH2CHO (D), CH3COCH3 (E) và CH3CH2COOH (F). Những chất nào trong các chất trên có tính chất hoá học tương tự nhau? Vì sao?
Trả lời:
- Những chất có tính chất hóa học tương tự nhau là:
+ Chất (A) và chất (D) vì (A) và (D) thuộc cùng một dãy đồng đẳng (hai chất này hơn kém nhau 1 nhóm –CH2 và có cùng một loại nhóm chức –CHO).
+ Chất (B) và chất (F) vì (B) và (F) thuộc cùng một dãy đồng đẳng (hai chất này hơn kém nhau 1 nhóm –CH2 và có cùng một loại nhóm chức –COOH).
- Chất (C) và (E) không có tính chất hóa học tương tự nhau vì hai chất này có hai nhóm chức khác nhau. Chất (C) có nhóm chức –O–; chất (E) có nhóm chức –CO–.
Bài tập
Bài tập 1 (trang 71) SGK Hóa 11 Cánh diều Bài 11: Cho công thức khung phân tử của các chất hữu cơ sau:
a) Viết công thức cấu tạo đầy đủ của các hợp chất trên.
b) Cho biết công thức phân tử và công thức đơn giản nhất ứng với mỗi hợp chất.
Lời giải:
Bài tập 2 (trang 71) SGK Hóa 11 Cánh diều Bài 11: Ethene có công thức cấu tạo là CH2 = CH2. Viết công thức cấu tạo của ba chất kế tiếp ethene trong dãy đồng đẳng của chúng. Cho biết công thức chung của dãy đồng đẳng này.
Lời giải:
Ba chất kế tiếp ethene trong dãy đồng đẳng của chúng:
CH2 = CH – CH3; CH2 = CH – CH2 – CH3; CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3.
Công thức chung của dãy đồng đẳng này là: CnH2n (n ≥ 2).
Bài tập 3 (trang 71) SGK Hóa 11 Cánh diều Bài 11: Các chất hữu cơ eugenol, chavibetol và methyl eugenol được thấy trong thành phần của nhiều loại tinh dầu. Eugenol và isoeugenol là nguyên liệu quan trọng dùng sản xuất vanillin (chất tạo hương cho thực phẩm), chavibetol có tác dụng sát khuẩn, kháng oxi hoá; methyl eugenol là chất có tác dụng dẫn dụ côn trùng. Sử dụng methyl eugenol có thể “lôi kéo” một số loại côn trùng có hại tập trung lại một khu vực rồi tiêu diệt để bảo vệ mùa màng. Eugenol, chavibetol và methyl eugenol có công thức cấu tạo như sau:
a) Chất nào trong số các chất trên là đồng phân của nhau? Chúng thuộc loại đồng phân gì (đồng phân nhóm chức, đồng phân vị trí nhóm chức hay đồng phân mạch carbon)?
b) Eugenol và methyl eugenol có thuộc cùng dãy đồng đẳng không? Vì sao?
Lời giải:
a) Eugenol và chavibetol là đồng phân vị trí nhóm chức.
b) Eugenol và methyl eugenol có thuộc cùng dãy đồng đẳng vì chúng có phân tử hơn kém nhau một nhóm –CH2 và có tính chất hóa học tương tự nhau.
Bài tập 4 (trang 71) SGK Hóa 11 Cánh diều Bài 11: Viết công thức cấu tạo mạch hở của các chất có công thức phân tử là C3H6O. Xác định nhóm chức và gọi tên nhóm chức trong mỗi phân tử chất đó.
Lời giải:
- Các công thức cấu tạo mạch hở của chất có công thức phân tử C3H6O:
Bài tập 5 (trang 71) SGK Hóa 11 Cánh diều Bài 11:
a) Carboxylic acid Z là đồng phân cấu tạo của methyl acetate (CH3COOCH3). Viết công thức cấu tạo của Z.
b) X, Y là các chất đồng đẳng của Z. Viết công thức cấu tạo của X, Y biết rằng số nguyên tử carbon có trong phân tử mỗi chất X, Y đều nhỏ hơn số nguyên tử carbon có trong phân tử Z.
c) Có thể phân biệt carboxylic acid Z với methyl acetate dựa vào phổ hồng ngoại của chúng không? Vì sao?
Lời giải:
a) Công thức cấu tạo của Z: CH3CH2COOH
b) X, Y là HCOOH và CH3COOH.
c) Không thể phân biệt carboxylic acid Z với methyl acetate dựa vào phổ hồng ngoại của chúng. Vì chúng chứa cùng nhóm chức => Phổ hồng ngoại khó phân biệt được.