Hoạt động mở đầu (trang 35) Hóa 12 Cánh diều Bài 5:
Từ công thức cấu tạo của ammonia và một số amine ở hình 5.1, hãy:
a) Cho biết đặc điểm cấu tạo của amine
b) Giải thích vì sao amine thường có tính base tương tự ammonia
Trả lời:
a) Khi thay thế 1 hay nhiều hydrogen trong phân tử ammonia bằng một hay nhiều gốc hydrocarbon thu được amine
b) Vì các nitrogen trong phân tử amine còn 1 cặp electron tự do gây tính base giống như ammonia
I. Khái niệm, phân loại và danh pháp
Câu hỏi 1 (trang 36) Hóa 12 Cánh diều Bài 5: Dựa vào Hình 5.2c, 5.2d hãy mô tả đặc điểm cấu tạo phân tử, hình dạng phân tử của methylamine và aniline.
Trả lời:
- Cấu tạo phân tử methylamine (CH3NH2): Một nguyên tử H trong NH3 được thay thế bằng gốc CH3-, nguyên tử N liên kết với nguyên tử C trong nhóm CH3- bằng một liên kết cộng hóa trị, ngoài ra nguyên tử N này còn một cặp electron.
- Hình dạng phân tử của methylamine (CH3NH2): dạng mạch thẳng.
- Cấu tạo phân tử aniline (C6H5NH2): Một nguyên tử H trong NH3 được thay thế bằng gốc C6H5-, nguyên tử N liên kết với nguyên tử C trong nhóm C6H5- bằng liên kết cộng hóa trị, ngoài ra nguyên tử N này còn một cặp electron.
- Hình dạng phân tử của aniline (C6H5NH2): Nhóm C6H5- dạng mạch vòng, liên kết với nhóm NH2-
Câu hỏi 2 (trang 37) Hóa 12 Cánh diều Bài 5: Xác định bậc của mỗi amine dưới đây và cho biết đó là alkylamine hay arylamine.
Trả lời:
a. Chất này là amine bậc một và là alkylamine do trong phân tử không bao gồm vòng benzene.
b. Chất này là amine bậc hai và là arylamine do trong phân tử có chứa vòng benzene.
Luyện tập 1 (trang 37) Hóa 12 Cánh diều Bài 5: Viết công thức cấu tạo của các amine mạch hở có công thức phân tử C4H11N.
a) Trong các amine trên, amine nào là amine bậc một, bậc hai, bậc ba?
b) Gọi tên các amine trên theo danh pháp thay thế.
Lời giải:
Đồng phân cấu tạo của các amine có công thức phân tử C4H11N:
(1) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2
(2) CH3 – CH(NH2) – CH2 – CH3
(3) (CH3)2CH – CH2 – NH2
(4) (CH3)3C – NH2
(5) CH3 – CH2 – CH2 – NH – CH3
(6) CH3 – CH2 – NH – CH2 – CH3
(7) (CH3)2CH – NH – CH3
(8) CH3 – N(CH3) – CH2 – CH3
a) Các amine bậc 1: (1), (2), (3), (4); amine bậc 2: (5), (6), (7); amine bậc 3: (8)
b)
(1) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2: propan – 1 – amine
(2) CH3 – CH(NH2) – CH2 – CH3: butan – 2 - amine
(3) (CH3)2CH – CH2 – NH2: 2 – methylpropan – 1 – amine
(4) (CH3)3C – NH2: 2 – methylpropan – 2 – amine
(5) CH3 – CH2 – CH2 – NH – CH3: N - methylethanamine
(6) CH3 – CH2 – NH – CH2 – CH3 : N - ethylethanamine
(7) (CH3)2CH – NH – CH3: N – methlypropan – 2 – amine
(8) CH3 – N(CH3) – CH2 – CH3 : N,N – dimethylethanamine
II. Tính chất vật lí
Câu hỏi 3 (trang 37) Hóa 12 Cánh diều Bài 5: Biểu diễn liên kết hydrogen giữa các phân tử ethylamine với nhau và với nước.
- Liên kết hydrogen giữa các ethylamine với nhau:
- Liên kết hydrogen giữa các ethylamine với nước:
III. Tính chất hóa học
1. Tính base và phản ứng tạo phức
Thí nghiệm 1: Tính base của amine.
- Chuẩn bị:
+ Hóa chất: Dung dịch ethylamine 5%, dung dịch HCl đặc, dung dịch CuSO4 5%, dung dịch FeCl3 3%, giấy quỳ tím.
+ Dụng cụ: Ống nghiệm, đũa thủy tinh, ống hút nhỏ giọt.
- Tiến hành:
+ Cho vào ống nghiệm (1) khoảng 1 mL dung dịch ethylamine 5%. Lấy đũa thủy tinh nhúng vào dung dịch rồi chấm vào giấy quỳ tím. Nhúng đũa thủy tinh sạch vào dung dịch HCl đặc rồi đưa đầu đũa thủy tinh vào miệng ống nghiệm (1).
+ Cho vào ống nghiệm (2) 5 giọt dung dịch FeCl3 3%. Vừa lắc vừa thêm từ từ đến hết 2 mL dung dịch ethylamine 5%.
+ Cho vào ống nghiệm (3) 5 giọt dung dịch CuSO4 5%. Vừa lắc vừa thêm từ từ đến hết 4 mL dung dịch ethylamine 5%.
Yêu cầu: Quan sát, mô tả các hiện tượng và giải thích.
Chú ý an toàn: Ethylamine độc, có mùi khó chịu, cần tiến hành thí nghiệm ở nơi thoáng khí hoặc trong tủ hút.
Trình bày:
- Ống nghiệm 1: có khói trắng xuất hiện ở đầu ống nghiệm vì ethylamine có phản ứng với HCl đặc
- Ống nghiệm 2: có xuất hiện kết tủa nâu đỏ vì ethylamine phản ứng với FeCl3 tạo ra Fe(OH)3
- Ống nghiệm 3: kết tủa trắng tan dần tạo dung dịch xanh lam
Luyện tập 2 (trang 38) Hóa 12 Cánh diều Bài 5: Giải thích vì sao aniline kém tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung dịch hydrocloric acid.
Lời giải:
- Do gốc C6H5– có tương tác hút electron mạnh làm giảm mật độ electron của nguyên tử N trong aniline làm giảm khả năng tạo liên kết hydrogen với H2O nên độ tan trong nước của aniline bị giảm. Tuy nhiên khi aniline tác dụng với dung dịch hydrocloric acid sẽ cho ra sản phẩm là muối dễ tan, điều đó khiến cho phản ứng này có thể xảy ra.
2. Tính khử
Vận dụng (trang 39) Hóa 12 Cánh diều Bài 5: Mùi tanh của cá gây ra bởi hỗn hợp của các amine. Hãy đề xuất phương pháp đơn giản có thể làm giảm bớt mùi tanh của cá khi chế biến các món ăn.
Lời giải:
Một số phương pháp đơn giản có thể giảm bớt mùi tanh của cá khi chế biến món ăn:
- Rửa cá sau khi mổ với giấm ăn pha loãng hoặc nước chanh pha loãng…
- Khi kho, nấu cá có thể cho thêm các loại quả có vị chua như dứa, khế …
3. Phản ứng thế ở nhân thơm của aniline
Thí nghiệm 2: Phản ứng bromine hóa aniline
- Chuẩn bị:
+ Hóa chất: Dung dịch aniline, nước bromine bão hòa.
+ Dụng cụ: Ống nghiệm, ống hút nhỏ giọt.
Tiến hành: Cho vào ống nghiệm 1 mL dung dịch aniline. Thêm tiếp từ từ 0,5 – 1 mL nước bromine, vừa thêm vừa lắc.
Yêu cầu: Quan sát và mô tả hiện tượng xảy ra và giải thích.
Trình bày:
Sau khi phản ứng kết thúc, ta thấy dung dịch màu vàng ban đầu dần mất màu, đồng thời xuất hiện kết tủa trắng do nước bromine đã phản ứng để tạo thành dung dịch khác nên bị mất màu.
C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2↓ + 3HBr
Luyện tập 3 (trang 39) Hóa 12 Cánh diều Bài 5: Đề xuất hóa chất và phương pháp để phân biệt hai chất lỏng toluene và aniline.
Lời giải:
- Hóa chất để phân biệt hai chất lỏng toluene và aniline là nước bromine.
- Phương pháp:
+ Trích hai mẫu thử của hai chất lỏng ra hai ống nghiệm có đánh số.
+ Nhỏ từ từ nước bromine vào hai ống nghiệm.
+ Ống nghiệm làm nước bromine mất màu và xuất hiện kết tủa trắng thì mẫu đem thử là aniline.
+ Ống nghiệm không có hiện tượng gì thì mẫu đem thử là toluene.
IV. Ứng dụng, điều chế
Câu hỏi 4 (trang 39) Hóa 12 Cánh diều Bài 5: Nêu ứng dụng của amine trong đời sống và sản xuất
Trả lời:
- Ứng dụng của amine: để tổng hợp polymer, nguyên liệu để tổng hợp phẩm nhuộm.
Bài tập
Bài tập 1 (trang 41) Hóa 12 Cánh diều Bài 5: Cho các chất có công thức cấu tạo sau:
Trong các chất trên, hãy cho biết:
a) Chất nào là amine
b) Chất nào thuộc loại arylamine
Lời giải:
a) Chất là amine: (1), (2), (4).
b) Chất nào thuộc loại arylamine: (2)
Bài tập 2 (trang 41) Hóa 12 Cánh diều Bài 5: Phát biểu nào dưới đây không đúng?
A. Phân tử ethylamine chứa nhóm chức –NH2.
B. Ethylamine tan tốt trong nước.
C. Ethylamine tác dụng với nitrous acid thu được muối diazonium.
D. Dung dịch ethylamine trong nước làm quỳ tím hóa xanh.
Phát biểu không đúng là C.
Bài tập 3 (trang 41) Hóa 12 Cánh diều Bài 5: Naftifine là một chất có tác dụng chống nấm. Naftifine có công thức cấu tạo như hình bên.
a) Cho biết nafitifine thuộc loại amine bậc một, bậc hai hay bậc ba
b) Vì sao trong phân tử nafitifine có vòng benzene nhưng naftifine không thuộc loại arylamine?
c) Naftifine thường được dùng ở dạng muối naftifine hydrochloride. Viết phương trình hóa học của phản ứng tạo thành naftifine hydrochloride từ naftifine và hydrochoric acid.
Lời giải:
a) Naftifine thuộc loại amine bậc ba.
b) Naftifine có vòng benzene nhưng nguyên tử carbon của vòng benzene không liên kết trực tiếp với nguyên tử N nên naftifine không thuộc loại arylamine.
c) Phương trình hóa học:
Bài tập 4 (trang 41) Hóa 12 Cánh diều Bài 5: Cho chuỗi chuyển hóa sau:
Cho biết công thức cấu tạo của các chất X, Y, Z trong chuỗi chuyển hóa trên và viết các phương trình hóa học thực hiện chuỗi chuyển hóa.
Lời giải:
- Công thức cấu tạo:
- Phương trình hóa học:
