Giải SGK Hóa 12 Cánh diều Bài 6: Amino acid

Hoạt động Mở đầu (trang 42) Hóa 12 Cánh diều Bài 6: Glutamic acid thuộc loại hợp chất hữu cơ tạp chức có công thức cấu tạo như sau:

Glutamic acid là một amino acid có vai trò quan trọng trong việc trao đổi chất của cơ thể động vật. Hãy cho biết trong phân tử amino acid có những nhóm chức nào. Từ đó, dự đoán những tính chất hoá học đặc trưng của amino acid.

Trả lời:

- Trong phân tử amino acid có đồng thời nhóm amino (-NH₂) và nhóm carboxyl (-COOH).

- Các amino acid là những hợp chất tạp chức nên có các tính chất riêng của mỗi nhóm chức (amine hoặc carboxylic acid) và có một số tính chất gây ra bởi đồng thời hai nhóm này như:

+ Tính acid – base và tính điện di.

+ Phản ứng tạo ester của nhóm – COOH.

+ Phản ứng trùng ngưng.

I. Khái niệm và danh pháp

Câu hỏi 1 (trang 42) Hóa 12 Cánh diều Bài 6: Trong các hợp chất sau, hợp chất nào là amino acid?

Trả lời:

- Hợp chất (D) là amino acid.

Câu hỏi 2 (trang 43) Hóa 12 Cánh diều Bài 6: Cho biết các chất dưới đây là α, β hay 𝛾 amino acid và gọi tên các amino acid này bằng tên thay thế:

Trả lời:

(1) là α amino acid. Tên thay thế: 2-aminopropanoic acid;

(2) là β amino acid. Tên thay thế: 3-amino-2-methylpropanoic acid;

(3) là γ amino acid. Tên thay thế: 4-amino-2-methylbutanoic acid.

III. Tính chất hóa học

Câu hỏi 3 (trang 45) Hóa 12 Cánh diều Bài 6: Quan sát Hình 6.1 và cho biết: Trong điều kiện thí nghiệm ở pH = 6,0, mỗi amino acid lysine, glycine, glutamic acid tồn tại chủ yếu ở dạng cation, anion hay ở dạng ion lưỡng cực?

Trả lời:

- Lysine dịch chuyển về phía cực âm nên lysine tồn tại chủ yếu ở dạng cation.

- Glycine hầu như không dịch chuyển nên glycine tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực.

- Glutamic acid dịch chuyển về phía cực âm nên glutamic acid tồn tại chủ yếu ở dạng anion.

Luyện tập 1 (trang 45) Hóa 12 Cánh diều Bài 6: Cho alanine tác dụng với ethanol khi có acid vô cơ mạnh làm xúc tác để tạo thành ester. Viết phương trình hóa học của phản ứng tạo thành ester (giả thiết ester tồn tại ở dạng tự do, không tạo muối với acid vô cơ).

Ta có phương trình hóa học:

CH₃CH(NH₂)COOH + C₂H₅OH $\overset{\underset{\mathrm{H^{+},t^{o}}}{}}{\leftrightarrow }$ CH₃CH(NH₂)COOC₂H₅ + H₂O

Luyện tập 2 (trang 45) Hóa 12 Cánh diều Bài 6: Viết phương trình hóa học của phản ứng trùng ngưng ω -aminoenanthic acid (hay 7 – aminoheptanoic acid) để tạo thành polyenatoamide.

Lời giải:

Phương trình hóa học: 

Bài tập

Bài tập 1: Viết công thức cấu tạo của các amino acid có cùng công thức phân tử C₃H₇NO₂. Gọi tên các amino acid trên theo danh pháp thay thế và danh pháp bán hệ thống

Lời giải:

Bài tập 2: Hợp chất A là một amino acid. Phổ MS của ester B (được điều chế từ A và methanol) xuất hiện peak của ion phân tử [M]+ có giá trị m/z = 89. Biện luận để xác định công thức phân tử của A. Viết công thức cấu tạo của A và viết phương trình hóa học của phản ứng chuyển hóa A thành B.

Lời giải:

Vì ester B được tạo với amino acid A và methanol nên B có công thức tổng quát là: NH₂RCOOCH₃

Phổ MS của ester B xuất hiện peak của ion phân tử [M]+ có giá trị m/z = 89 => M B = 89

Ta có: 16 + R + 44 + 15 = 89 => R = 14 => CTCT B: NH₂CH₂COOCH₃

Công thức cấu tạo của A: H₂NCH₂COOH

Phương trình hóa học:

H₂NCH₂COOH + CH₃OH $\overset{\underset{\mathrm{H^{+}}}{}}{\rightleftharpoons }$ H₂NCH₂COOCH₃ + H₂O