Giải SGK Hóa 12 Kết nối tri thức Bài 1: Ester - Lipid

Mở đầu (trang 6) Hóa 12 Kết nối tri thức Bài 1: Một số ester như ethylbutyrate, benzyl acetate, linalyl acetate, geranyl acetare,… có mùi thơm nên được dùng làm thương hiệu. Chất béo (thành phần chính của mỡ động vật và dầu thực vật) là thực ăn quan trọng của con người. Vậy, ester và chất béo là gì? Chúng có tính chất vật lí và tính chất hóa học cơ bản nào?

Trả lời:

- Khi thay thế nhóm -OH ở nhóm carboxyl (-COOH) của carboxyl acid bằng nhóm -OR’ thì được ester. Trong đó R’ là gốc hydrocarbon.

- Chất béo là triester của glycerol với acid béo.

- Tính chất vật lý:

+ Ester có nhiệt độ sôi thấp hơn nhiều so với alcohol và carboxylic có phân tử khối tương đương. Các ester có phân tử thấp và trung bình thường là chất lỏng còn ester có phân tử khối lớn thường ở dạng rắn. Ester nhẹ hơn nước và ít tan trong nước. Một số ester có mùi thơm của hoa, quả chín.

+ Chất béo tồn tại ở trạng thái rắn và lỏng ở nhiệt độ thường. Chất béo nhẹ hơn nước và không tan trong nước, dễ tan trong các dung môi hữu cơ ít phân cực hoặc không phân cực.

- Tính chất hóa học:

+ Ester có thể tham gia vào các phản ứng thủy phân và trùng hợp.

+ Chất béo có thể tham gia vào phản ứng hydrogen hóa, oxi hóa chất béo.

I. Ester

1. Khái niệm

Hoạt động nghiên cứu 1 (trang 6) Hóa 12 Kết nối tri thức Bài 1: Tìm hiểu về đặc điểm chung của ester.

Nhiều ester có trong tự nhiên là nguyên liệu để sản xuất hương liệu, mĩ phẩm. Hãy nhận xét đặc điểm chung về cấu tạo của các ester dưới đây:

Trả lời:

- Các ester ở hình 1.1 đều có dạng: RCOOR’ trong đó R và R’ là các gốc hydrocarbon.

2. Danh pháp

Câu hỏi 1 (trang 7) Hóa 12 Kết nối tri thức Bài 1: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các đồng phân ester có công thức phân tử C₄H₈O₂.

Trả lời:

- H-COO-CH₂-CH₂-CH₃: propyl formate.

- H-COO-CH(CH₃)-CH₃: isopropyl formate.

- CH₃-COO-CH₂-CH₃: ethyl acetate.

- CH₃-CH₂-COO-CH₃: methyl propiomate.

Câu hỏi 2 (trang 7) Hóa 12 Kết nối tri thức Bài 1: Viết công thức cấu tạo của các ester có tên gọi sau đây:

a) methyl formate;

b) isopropyl acetate;

c) ethyl propionate;

d) methyl butyrate.

Trả lời:

a) methyl formate: HCOOCH₃.

b) isopropyl acetate: CH₃COOCH(CH₃)₂.

c) ethyl propionate: CH₃CH₂COOC₂H₅.

d) methyl butyrate: CH₃CH₂CH₂COOCH₃.

3. Tính chất vật lí

Hoạt động nghiên cứu 2 (trang 7) Hóa 12 Kết nối tri thức Bài 1: Tại sao trong số các hợp chất hữu cơ có phân tử khối tương đương dưới đây, ester lại có nhiệt độ sôi thấp nhất?

Trả lời:

- Các phân tử ester không tạo được liên kết hydrogen với nhau, còn các phân tử alcohol và các phân tử carboxylic acid tạo được liên kết hydrogen liên phân tử nên nhiệt độ sôi của ester thấp hơn nhiều so với alcohol và carboxylic acid có phân tử khối tương đương.

Câu hỏi 3 (trang 8) Hóa 12 Kết nối tri thức Bài 1: Cho ba hợp chất butan-1-ol, propanoic acid, methyl acetate và các giá trị nhiệt độ sôi (không theo thứ tự) là: 57^oC; 118^oC; 141^oC. Em hãy gán cho mỗi chất một giá trị nhiệt độ sôi thích hợp.

Trả lời:

Nhiệt độ sôi thích hợp của từng chất là:

- Butan-1-ol: 118^oC.

- Propanoic acid: 141^oC.

- Methyl acetate: 57^oC.

4. Tính chất hóa học

Hoạt động nghiên cứu 3 (trang 8) Hóa 12 Kết nối tri thức Bài 1: Phản ứng thuỷ phân ester đã được tiến hành như sau:

- Cho vào hai ống nghiệm (1) và (2) mỗi ống khoảng 1,0 mL ethyl acetate.

- Thêm khoảng 2 mL dung dịch H₂SO₄ 20% vào ống nghiệm (1) và khoảng 2 mL dung dịch NaOH 30% vào ống nghiệm (2). Quan sát thấy chất lỏng trong cả hai ống nghiệm tách thành hai lớp.

- Đun cách thuỷ ống nghiệm (1) và (2) trong cốc thuỷ tinh ở nhiệt độ 60 – 70 °C. Sau một thời gian, quan sát thấy:

Ống nghiệm (1): thể tích lớp chất lỏng phía trên giảm.

Ống nghiệm (2): tạo thành hỗn hợp đồng nhất.

Thực hiện các yêu cầu sau:

1. Tại sao ban đầu chất lỏng trong cả hai ống nghiệm lại tách thành hai lớp? Ester thuộc lớp nào?

2. Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trường acid hay môi trường kiềm xảy ra tốt hơn?

Lời giải:

1. Do este ít tan trong nước và các dung môi phân cực nên ban đầu chất lỏng trong cả hai ống nghiệm tách thành hai lớp.

Ester ở lớp trên do nhẹ hơn nước.

2. Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trường kiềm xảy ra tốt hơn, do sau phản ứng hỗn hợp thu được là đồng nhất.

Câu hỏi 4 (trang 9) Hóa 12 Kết nối tri thức Bài 1: Em hãy so sánh điểm giống nhau và khác nhau của phản ứng thủy phân ester CH₃COOCH₃ trong môi trường acid và môi trường base.

Trả lời:

- Giống nhau: phản ứng thủy phân ester CH₃COOCH₃ trong môi trường acid và môi trường base đều cần có nhiệt độ và sinh ra sản phẩm là methanol (CH₃OH).

- Khác nhau:

+ Thủy phân ester trong môi trường acid là phản ứng thuận nghịch còn trong môi trường base là phản ứng một chiều.

+ Sản phẩm khác sinh ra khi thủy phân trong môi trường acid là acetic acid (CH₃COOH) còn trong môi trường base là CH₃COONa.

Câu hỏi 5 (trang 9) Hóa 12 Kết nối tri thức Bài 1: Hoàn thành phương trình hoá học của các phản ứng sau:

a) CH₃COOC₂H₅ + H₂O (trong dung dịch H₂SO₄, đun nóng).

b) HCOOCH₃ + NaOH (dung dịch, đun nóng).

Trả lời:

Câu hỏi 6 (trang 9) Hóa 12 Kết nối tri thức Bài 1: Propyl ethanoate là ester có mùi đặc trưng của quả lê, còn methyl butanoate là ester có mùi đặc trưng của quả táo.

a) Viết công thức cấu tạo của propyl ethanoate và methyl butanoate.

b) Viết phương trình hoá học của phản ứng thuỷ phân propyl ethanoate và methyl butanoate trong môi trường acid và môi trường base.

Trả lời:

a)

- Công thức cấu tạo của propyl ethanoate: CH₃-COO-CH₂-CH₂-CH₃.

- Công thức cấu tạo của methyl butanoate: CH₃-CH₂-CH₂-COO-CH₃.

b)

- Phản ứng thủy phân trong môi trường acid:

CH₃-COO-CH₂-CH₂-CH₃ + H₂O $\rightleftharpoons$ CH₃COOH + C₃H₇OH (trong dung dịch H₂SO₄, đun nóng).

CH₃-CH₂-CH₂-COO-CH₃ + H₂O $\rightleftharpoons$ C₃H₇COOH + CH₃OH (trong dung dịch H₂SO₄, đun nóng).

- Phản ứng thủy phân trong môi trường base:

CH₃-COO-CH₂-CH₂-CH₃ + NaOH $\overset{t^{o}}{\rightarrow}$ CH₃COONa  + C₃H₇OH.

CH₃-CH₂-CH₂-COO-CH₃ + NaOH $\overset{t^{o}}{\rightarrow}$ C₃H₇COONa  + CH₃OH

5. Điều chế

Câu hỏi 7 (trang 9) Hóa 12 Kết nối tri thức Bài 1: Isoamyl acetate có mùi thơm đặc trưng của chuối chín nên còn được gọi là dầu chuối. Khi đun nóng hỗn hợp gồm 16,2 g acetic acid và 15,2 g isoamyl alcohol ((CH₃)₂CHCH₂CH₂OH) với xúc tác là H₂SO₄ đặc. thu được 14,16 g dầu chuối. Tính hiệu suất của phản ứng điều chế dầu chuối trên.

Trả lời:

Giả sử H = 100% thì alcohol hết trước nên số mol ester thu được theo lý thuyết tính theo số mol alcohol.

Hiệu suất của phản ứng là:

6. Ứng dụng

Hoạt động nghiên cứu 4 (trang 10) Hóa 12 Kết nối tri thức Bài 1: Em hãy tìm hiểu và trình bày về ứng dụng của một ester mà em biết.

Trả lời:

- Trong ngành chế biến thực phẩm, isoamyl acetate thường được gọi là dầu chuối. Dầu chuối là chất tạo mùi được sử dụng rất nhiều trong chế biến loại đồ ngọt.

- Trong sản xuất, isoamyl acetate được sử dụng làm dung môi vecni và sơn mài nitrocellulose.

- Isoamyl acetate còn được dùng làm chất dẫn dụ các đàn ong mật hoặc được dùng để kiểm tra độ hiệu quả của mặt nạ chống độc hoặc mặt nạ khí bởi đặc tính chứa mùi tạo hưng phấn, có cường độ mạnh và ít độc hại.

II. Lipid

Câu hỏi 8 (trang 11) Hóa 12 Kết nối tri thức Bài 1: Viết công thức cấu tạo của chất béo được tạo thành từ glycerol và palmitic acid

Trả lời:

Công thức cấu tạo của chất béo được tạo thành từ glycerol và palmitic acid:

(C₁₅H₃₁COO)₃C₃H₅

Hay:

Câu hỏi 9 (trang 12) Hóa 12 Kết nối tri thức Bài 1: Viết phương trình hóa học của phản ứng hydrogen hóa chất béo được tạo thành từ glycerol và linoleic acid.

Trả lời:

(C₁₇H₃₁COO)₃C₃H₅ + 6H₂ $\overset{t^{o},p,xt}{\rightarrow}$ (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅

Hoạt động nghiên cứu 5 (trang 12) Hóa 12 Kết nối tri thức Bài 1: Em hãy tìm hiểu và chỉ ra một số thực phẩm giàu acid béo omega-3 và omega-6.

Trả lời:

- Nguồn omega-3 tốt nhất là cá có dầu (cá béo). Tuy nhiên, cũng có thể thu được các omega-3 này từ các nguồn hải sản khác, chẳng hạn như dầu tảo và các loại hạt như hạt chia, hạt óc chó, hạt lanh.

- Chất béo omega-6 được tìm thấy với số lượng lớn trong dầu thực vật tinh chế như dầu đậu nành, dầu ngô và các loại hạt như óc chó, hướng dương, hạnh nhân, hạt điều.