Giải Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 16: Hydrocarbon không no

Mở đầu

Câu hỏi SGK Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 16 (trang 92): Sự ra đời của hoá học alkene khoảng giữa thế kỉ XX là một dấu mốc quan trọng tạo nên bước đột phá cho sự phát triển mạnh mẽ của công nghiệp hoá học hữu cơ.

Vậy, alkene, alkyne có vai trò quan trọng thế nào trong hoá học nói chung và hoá hữu cơ nói riêng?

Trả lời:

Alkene, alkyne là hai loại hợp chất hữu cơ chứa các liên kết đôi và ba phân tử tương ứng đóng vai trò quan trọng trong hoá học nói chung và hoá hữu cơ nói riêng.

– Alkyne được dùng làm nguyên liệu trong tổng hợp hữu cơ.

+ Ví dụ: acetylene dùng làm bao bì, keo dán, màng đệm, …tổng hợp các vật liệu polymer như poly(vinyl alcohol), poly(vinyl acetate), … 

– Sản xuất nhựa:

+ Ví dụ, etylen (C₂H₄) được sử dụng để sản xuất polyethylene, một loại nhựa phổ biến trong các sản phẩm từ các túi mua sắm đến ống dẫn nước.

– Sản xuất sợi: (Sợi kun tơ và tổng hợp khác).

+ Ví dụ, etylen được sử dụng để sản xuất polyethylene terephthalate (PET), một loại polymer được sử dụng để làm chai nước đóng chai và áo phông.

– Sản xuất thuốc nhuộm: (Thuốc nhuộm và mực in).

+ Ví dụ, etylen được sử dụng để sản xuất các chất tạo màu tổng hợp như phthalocyanine green.

– Làm dược phẩm: là nguyên liệu sản xuất một số dược phẩm như thuốc kháng vius Efavirenz, thuốc kháng nấm Terbinafine, …

I. Khái niệm, đồng phân, danh pháp

* Hoạt động nghiên cứu 1 SGK Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 16 (trang 92): Em hãy viết công thức electron, công thức Lewis của các hydrocarbon sau: C₂H₆, C₂H₄, C₂H₂. Nhận xét sự khác nhau về đặc điểm liên kết trong phân tử của ba hydrocarbon trên.

Trả lời:

– Điểm khác nhau:

+ Trong phân tử C₂H₆ chỉ chứa liên kết đơn;

+ Trong phân tử C₂H₄ có chứa liên kết đôi C = C;

+ Trong phân tử C₂H₂ có chứa liên kết ba C ≡ C.

* Hoạt động nghiên cứu 2 SGK Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 16 (trang 93):

1. Điều kiện để có đồng phân hình học của alkene  là gì?

2. Alkene CH₂=C(CH₃)-CH₃  có đồng phân hình học không? Giải thích

Trả lời:

– Nếu mỗi nguyên tử carbon của liên kết đôi liên kết với hai nguyên tử hoặc hai nhóm nguyên tử trong phân tử alkene khác nhau thì sẽ có đồng phân hình học. Vậy nên điều kiện để có đồng phân hình học của alkene sẽ là: a ≠ b và c ≠ d.

– Alkene CH₂=C(CH₃)-CH₃ không có đồng phân hình học do một nguyên tử carbon của liên kết đôi liên kết với hai nguyên tử giống nhau là hydrogen (- H) và nguyên tử C còn lại của liên kết đôi liên kết với hai nhóm nguyên tử giống nhau (- CH₃).

Câu hỏi 1 SGK Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 16 (trang 94): Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của các alkane và alkyne có công thức phân tử C₅H₁₀, C₅H₈.

Trả lời:

Câu hỏi 2 SGK Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 16 (trang 94): Trong các chất sau, chất nào có đồng phân hình học?

Trả lời:

- Trong phân tử alkene nếu mỗi nguyên tử carbon của liên kết đôi liên kết với hai nguyên tử hoặc hai nhóm nguyên tử khác nhau thì sẽ có đồng phân hình học.

=> Vậy trong số bốn chất, chỉ có chất (b) có đồng phân hình học.

IV. Tính chất hoá học của alkene, alkyne

Câu hỏi 3 SGK Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 16 (trang 98): Viết phương trình hoá học của các phản ứng:

a) Propene tác dụng với hydrogen, xúc tác nickel.

b) Propene tác dụng với nước, xúc tác H₃PO₄.

c) 2-Methylpropene tác dụng với nước, xúc tác acid H₃PO₄.

d) But-1-ene tác dụng với HCl.

Trả lời:

Câu hỏi 4 SGK Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 16 (trang 98): Trong các chất sau, những chất nào làm mất màu nước bromine: propane, propene, propyne, 2-methylpropene?

Trả lời:

- Các chất propene, propyne, 2-methylpropene làm mất màu nước bromine.

* Hoạt động thí nghiệm SGK Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 16 (trang 99)

Thí nghiệm: Điều chế và thử tính chất hoá học của ethylene

Trả lời:

* Giải thích hiện tượng và viết phương trình hoá học:

Đun cồn 96^o với sulfuric acid đặc sinh ra khí ethylene (có lẫn tạp chất như CO₂, SO₂…).

Khí sinh ra được dẫn qua bình (1) để loại tạp chất; dẫn tiếp qua bình (2) thấy dung dịch Br₂ (hoặc dung dịch KMnO₄) nhạt dần đến mất màu do liên kết pi ở liên kết đôi của ethylene kém bền vững.

Đốt ethylene ở đầu ống dẫn khí, khí ethylene cháy và toả nhiều nhiệt.

Phương trình hoá học:

C₂H₅OH $\overset{H_{2}SO_{4},t^{o}}{\rightarrow}$ CH₂ = CH₂ + H₂O

CH₂ = CH₂ + Br₂ → CH₂Br – CH₂Br

3CH₂ = CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3HO – CH₂ – CH₂ – OH + 2MnO₂ + 2KOH

C₂H₄ + 3O₂ $\overset{t^{o}}{\rightarrow}$ 2CO₂ + 2H₂O.

Câu hỏi 5 SGK Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 16 (trang 100): Hãy trình bày phương pháp hoá học nhận biết ba khí sau: ethane, ethylene, acetylene.

Trả lời:

* Phương pháp thứ nhất:

– Dẫn lần lượt từng khí qua dung dịch AgNO₃/NH₃, xuất hiện kết tủa vàng thì khí đó là acetylene

CH≡CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → AgC≡CAg↓ +2NH₄NO₃

– Lần lượt dẫn 2 mẫu khí còn lại qua dung dịch bromine, mẫu khí nào làm nhạt màu nước bromine là ethylene.

CH₂ = CH₂ + Br₂ → Br – CH₂ – CH₂ – Br

Mẫu khí còn lại là ethane.

* Phương pháp thứ hai:

Cho lần lượt từng khí tác dụng với dung dịch bromine:

+ Dung dịch bromine bị nhạt dần đến mất màu → ethylene, acetylene (nhóm I).

CH₂ = CH₂ + Br₂ → CH₂Br – CH₂Br

CH ≡ CH + 2Br₂ → CHBr₂ – CHBr₂

+ Dung dịch bromine không bị mất màu → ethane.

Cho các khí ở nhóm I tác dụng với AgNO₃ trong NH₃:

+ Xuất hiện kết tủa màu vàng nhạt → acetylene.

HC ≡ CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → Ag – C ≡ C – Ag _{(vàng nhạt)} + 2NH₄NO₃

+ Không có hiện tượng → ethylene.

Câu hỏi 6 SGK Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 16 (trang 100): Viết phương trình hoá học của các phản ứng:

a) Propene tác dụng với dung dịch KMnO₄.

b) Propyne tác dụng với dung dịch AgNO₃/NH₃.

Trả lời:

a) 3CH₂ = CH – CH₃ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3CH₂OH – CH(OH) – CH₃ + 2MnO₂ + 2KOH

b) CH ≡ C – CH₃ + AgNO₃ + NH₃ → CAg ≡ C – CH₃ + NH₄NO₃.