Mở đầu
Câu hỏi SGK Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 21 (trang 129): Catechin là một hợp chất phenol có trong lá chè xanh. Catechin có tác dụng chống oxi hoá, diệt khuẩn, kháng viêm, ngăn ngừa một số bệnh về tim mạch, cao huyết áp, tiêu hoá, làm chậm quá trình lão hoá Vậy hợp chất phenol là gì và có các tính chất đặc trưng nào?
Trả lời:
– Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.
– Phenol là chất rắn, không màu, ít tan trong nước ở điều kiện thường, tan nhiều khi đun nóng, có tính độc, có thể gây bỏng khi tiếp xúc với da.
* Tính chất hoá học của phenol:
+ Phenol có tính acid yếu.
+ Tham gia phản ứng thế ở vòng thơm.
+ Tham gia phản ứng thế nguyên tử H của nhóm – OH (tính acid).
* Ứng dụng:
+ Phenol được dùng làm nguyên liệu để sản xuất chất dẻo, tơ sợi, mĩ phẩm, dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc sát trùng, thuốc diệt cỏ,…
+ Phenol được điều chế từ cumene, nhựa than đá.
IV. Tính chất hóa học
1. Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm -OH
* Hoạt động nghiên cứu SGK Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 21 (trang 131): Nghiên cứu phản ứng của phenol với dung dịch NaOH và dung dịch Na2CO3
Thí nghiệm phenol tác dụng với dung dịch NaOH và với dung dịch Na2CO3 được tiến hành như sau:
- Cho vào hai ống nghiệm, mỗi ống nghiệm khoảng 1 mL dung dịch phenol bão hoà (có màu trắng đục).
- Cho khoảng 1 mL dung dịch NaOH 2 M vào ống nghiệm (1) và lắc đều.
- Cho khoảng 1 mL dung dịch Na2CO3 2 M vào ống nghiệm (2) và lắc đều.
Cả hai ống nghiệm đều quan sát được dung dịch từ màu trắng đục chuyển sang trong suốt.
Hãy giải thích các hiện tượng xảy ra.
Trả lời:
Hiện tượng: Dung dịch ở cả hai ống nghiệm chuyển từ màu trắng đục chuyển sang trong suốt.
Giải thích:
– Ở điều kiện thường, Phenol ít tan trong nước, do đó ban đầu dung dịch có màu trắng đục;
– Sau phản ứng, Phenol phản ứng với các dung dịch NaOH, Na2CO3 tạo thành các muối tan nên thu được dung dịch trong suốt.
Phương trình hoá học:
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
C6H5OH + Na2CO3 ⇌ C6H5ONa + NaHCO3.
Câu hỏi 1 SGK Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 21 (trang 131): Hãy giải thích tại sao phenol có thể phản ứng được với dung dịch NaOH còn alcohol thì không phản ứng với dung dịch NaOH.
Trả lời:
* Cách giải thích thứ nhất:
– Mật độ electron trên nguyên tử O giảm do vòng benzen hút electron.
– Liên kết O-H phân cực mạnh → Phenol có tính axit tuy yếu.
– Trong khi đó nhóm gốc hydrocarbon của alcohol đẩy electron làm mật độ electron trên nguyên tử O tăng → Liên kết O-H ít phân cực hơn.
* Cách giải thích thứ hai:
Trong dung dịch nước, phenol phân li theo cân bằng sau:
C6H5OH + H2O ⇌ C6H5O− + H3O+
Do đó, phenol là một acid yếu, có thể tác dụng được với dung dịch NaOH.
Alcohol là chất không điện li, nên không có khả năng phân li như phenol nên không tác dụng với NaOH.
2. Phản ứng thế ở vòng thơm
* Hoạt động nghiên cứu 1 SGK Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 21 (trang 131): Phản ứng của phenol với nước bromine
Phản ứng của phenol với nước bromine được tiến hành như sau:
- Cho khoảng 1,0 mL dung dịch phenol 5% vào ống nghiệm.
- Nhỏ vài giọt nước bromine bão hoà vào ống nghiệm, lắc đều. Nước bromine mất màu và xuất hiện kết tủa trắng.
Hãy giải thích hiện tượng xảy ra và viết phương trình hoá học của phản ứng.
Trả lời:
Hiện tượng: Xuất hiện kết tủa trắng.
– Khi cho phenol vào dung dịch Bromine (Br2), nước bromine mất màu và xuất hiện kết tủa do phenol phản ứng với nước bromine tạo thành sản phẩm thế 2,4,6 – tribromophenol, dung dịch bromine bị nhạt màu dần, kết tủa trắng dần dần xuất hiện.
=> Ta có phương trình hoá học: C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH + 3HBr
Câu hỏi 2 SGK Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 21 (trang 132): So sánh điều kiện phản ứng bromine hoá vào vòng benzene của phenol và benzene. Từ đó, rút ra nhận xét khả năng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene của phenol so với benzene.
Trả lời:
– Trong điều kiện đun nóng và có xúc tác FeBr3, Benzene phản ứng với Br2 . Ngay điều kiện thường và không cần chất xúc tác Phenol vẫn phản ứng với Br2 . Điều đó chứng tỏ do ảnh hưởng của nhóm – OH, phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene của phenol xảy ra dễ dàng hơn so với benzene.
Câu hỏi 3 SGK Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 21 (trang 132): Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra khi cho 4 – methylphenol tác dụng với nước bromine.
* Hoạt động nghiên cứu 2 SGK Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 21 (trang 132): Nghiên cứu phản ứng nitro hoá phenol – tổng hợp picric acid
Thí nghiệm nitro hoá phenol được tiến hành như sau:
- Cho 0,5 g phenol và khoảng 1,5 mL H2SO4 đặc vào ống nghiệm, đun nhẹ hỗn hợp trong khoảng 10 phút để thu được chất lỏng đồng nhất.
- Để nguội ống nghiệm rồi ngâm bình trong cốc nước đá.
- Nhỏ từ từ 3 mL dung dịch HNO3 đặc vào hỗn hợp và lắc đều. Nút bằng bông tầm dung dịch NaOH.
- Đun cách thuỷ hỗn hợp trong nồi nước nóng 15 phút.
- Làm lạnh hỗn hợp rồi đem pha loãng hỗn hợp với khoảng 10 mL nước cất, picric acid kết tủa ở dạng tinh thể màu vàng.
Hãy giải thích hiện tượng xảy ra và viết phương trình hoá học của phản ứng.
Chú ý: Thí nghiệm thực hiện trong tủ hốt hoặc nơi thoáng khí. Cần thận trọng khi làm việc với dung dịch HNO3 đặc và dung dịch H2SO4 đặc.
Trả lời:
Phenol tác dụng với HNO3 đặc có xúc tác là H2SO4 đặc, nóng tạo 2,4,6 – trinitrophenol (picric acid). Picric acid là hợp chất hóa học có tính axit rất mạnh và tồn tại ở dạng tinh thể rắn màu vàng.
VI. Điều chế
* Hoạt động nghiên cứu SGK Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 21 (trang 133): Sưu tầm, tìm hiểu thông tin và trình bày một số ứng dụng của phenol trong đời sống và sản xuất.
Trả lời:
– Phenol được dùng để điều chế chất kích thích sinh trưởng thực vật, kích thích tố thực vật 2,4 – D, điều chế chất diệt cỏ.
– Phenol được sử dụng để là chất sát trùng, và điều chế thuốc diệt sâu bọ, nấm mốc nhờ tính diệt khuẩn cao.
– Được sử dụng nhiều trong sản xuất nhựa phenol – formaldehyde.
– Do có tính diệt khuẩn nên phenol được dùng làm chất khử trùng, tẩy uế. Thuốc xịt chloraseptic chứa 1,4% phenol được dùng làm thuốc chữa đau họng.
– Ngoài ra, Phenol cũng là nguyên liệu chính để điều chế thuốc nổ, một số sản phẩm nhuộm.