Mở đầu
Câu hỏi mở đầu SGK Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 19 (trang 112): Nhiều dẫn xuất halogen được sử dụng làm thuốc chữa bệnh, thuốc bảo vệ thực vật, chất làm lạnh,... Vậy dẫn xuất halogen là gì?
Trả lời:
- Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.
I. Khái niệm, danh pháp
Câu hỏi 1 SGK Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 19 (trang 113): Viết các đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C4H9Cl và gọi tên theo danh pháp thay thế.
Trả lời:
Các đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen có công thức phân tử C4H9Cl:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Cl: 1 – chlorobutane.
CH3 – CHCl – CH2 – CH3: 2 – chlorobutane.
Câu hỏi 2 SGK Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 19 (trang 113): Gọi tên theo danh pháp thay thế các dẫn xuất halogen sau đây:
a) CH3CH2Br;
b) CH3CH(I)CH3;
c) CH2=CHCl;
d) C6H5F
Trả lời:
a) Bromoethane.
b) 2-iodopropane.
c) Chloroethene.
d) Fluorobenzene.
Câu hỏi 3 SGK Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 19 (trang 114): Viết công thức cấu tạo các dẫn xuất halogen có tên gọi sau đây:
a) iodoethane;
b) trichloromethane;
c) 2 – bromopentane;
d) 2 – chloro – 3 – methylbutane.
Trả lời:
II. Đặc điểm cấu tạo
* Hoạt động nghiên cứu SGK Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 19 (trang 114): Cho biết năng lượng liên kết giảm dần theo thứ tự từ fluorine đến iodine:
Từ giá trị năng lượng C – X ở trên, hãy so sánh khả năng phân cắt liên kết C – X của các dẫn xuất halogen.
Trả lời:
Năng lượng liên kết là năng lượng cần thiết để phá vỡ một liên kết hóa học. Năng lượng liên kết càng lớn, liên kết càng khó bị phân cắt.
Ta có: EC – F > EC – Cl > EC – Br > EC – I.
Vậy khả năng phân li liên kết tăng dần theo thứ tự: C – F; C – Cl; C – Br; C – I.
IV. Tính chất hóa học
* Hoạt động nghiên cứu SGK Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 19 (trang 114): Nghiên cứu phản ứng thủy phân bromoethane
Trả lời câu hỏi và thực hiện yêu cầu sau:
1. Tại sao ban đầu hỗn hợp lại tách thành hai lớp, bromoethane nằm ở lớp nào?
2. Kết tủa xuất hiện ở ống nghiệm (2) sau khi thêm dung dịch AgNO3 vào là chất gì? Tại sao cần phải trung hoà dung dịch base dư trước khi cho dung dịch AgNO3 1% vào ống nghiệm (2)?
3. Dự đoán sản phẩm và viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra trong quá trình thí nghiệm.
Trả lời:
1. Ban đầu hỗn hợp lại tách thành hai lớp bromoethane nằm ở lớp dưới vì bromoethane không phản ứng với nước ở điều kiện thường,
2. Kết tủa xuất hiện ở ống nghiệm (2) sau khi thêm AgNO3 là AgBr.
Để tránh sinh ra kết tủa Ag2O làm sai lệch kết quả thí nghiệm, cần trung hoà base dư trước khi cho dung dịch AgNO3 . Cụ thể, nếu còn base dư có thêm phản ứng:
AgNO3 + NaOH → AgOH + NaNO3
2AgOH (không bền) → Ag2O + H2O.
3. Sản phẩm kết tủa AgBr, CH3CH2NO3
CH3CH2Br + AgNO3 → CH3CH2NO3 + AgBr
Câu hỏi 4 SGK Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 19 (trang 115): Benzyl alcohol là một hợp chất có tác dụng kháng khuẩn, chống vi sinh vật kí sinh trên da (chấy, rận, …) nên được sử dụng rộng rãi trong mỹ phẩm, dược phẩm. Benzyl alcohol thu được khi thuỷ phân benzyl chloride trong môi trường kiềm. Hãy xác định công thức của benzyl alcohol.
Trả lời:
– Công thức của benzyl alcohol:
– Giải thích bằng phương trình hoá học:
Câu hỏi 5 SGK Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 19 (trang 116): Viết phương trình hóa học xảy ra khi đun nóng 2-chloropropane (CH3CHClCH3) với sodium hydroxide trong ethanol.
Trả lời:
CH3CHCICH3 CH3CH = CH2 + HCI
Câu hỏi 6 SGK Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 19 (trang 116): Thực hiện phản ứng tách hydrogen bromide của hợp chất 2 – bromo – 2 – methylbutane thu được những alkene nào? Xác định sản phẩm chính của phản ứng.
Trả lời:
Ta có sơ đồ:
Áp dụng quy tắc tách Zaitsev (Zai – xép): Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử halogen bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.
Vậy sản phẩm chính là:
V. Ứng dụng
* Hoạt động nghiên cứu SGK Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 19 (trang 117)
1. Sưu tầm tranh, ảnh, tài liệu minh hoạ cho các ứng dụng của dẫn xuất halogen trong thực tế cuộc sống.
Trả lời:
2. Hiện nay, điều hoà, tủ lạnh thường sử dụng một số loại chất làm lạnh phổ biến như R22 (CHCIF2), R32 (CH2F2), R410A (50% CH2F2 và 50% CHF2–CF3). Loại chất làm lạnh nào không nên sử dụng? Giải thích.
Trả lời:
Hiện nay điều hoà tủ lạnh thường sử dụng một số loại chất làm lạnh phổ biến như R22 (CHCIF2), R32 (CH2F2), R410A (50% CH2F2 và 50% CHF2–CF3). Một số dẫn xuất halogen chứa đồng thời chlorine, fluorine được gọi chung là chlorofluorocarbon (viết tắt CFC). Các hợp chất này gây ảnh hưởng đến tầng ozone nên hiện nay bị hạn chế và cấm sử dụng. Đến nay, hợp chất CFC được thay thế bởi các dẫn xuất halogen không có chứa chlorine như hydrofluorocarbon (HFC), hydrofluoroolefin (HFO).
=> Như vậy loại chất làm lạnh không nên sử dụng là: R22 (CHClF2) do mức độ thân thiện với môi trường thấp, là môi chất lạnh gây nên hiệu ứng nhà kính, gây thủng tầng ozon với chỉ số GWP 1700 – chỉ số ODP 0.055. Nhiều nghiên cứu khẳng định R22 có lượng khí thải gây hại môi trường sống.
3. Hãy tìm hiểu và cho biết thành phần thuốc bảo vệ thực vật thường dùng ở Việt Nam. Các thuốc này có nguồn gốc hoá học hay sinh học? Lựa chọn và sử dụng các loại thuốc bảo vệ thực vật như thế nào để bảo đảm an toàn, hiệu quả?
Trả lời:
– Chlorine được sử dụng phổ biến trong nông nghiệp Việt Nam để làm thuốc bảo vệ thực vật, chất kích thích sinh trưởng như thuốc trừ sâu, diệt côn trùng (dichlorodiphenyltrichloroethane – DDT, hexachlorocyclohexane – 666), thuốc diệt cỏ, làm rụng lá (2,4 – dichlorophenoxyacetic acid – 2,4 – D và 2,4,5 – trichlorophenoxyacetic acid – 2,4,5 – T) … Đây là các chất hoá học, có đặc tính khó phân huỷ, tồn dư lâu trong môi trường và có tác hại đến sức khoẻ con người.
– Nhóm thuốc trừ sâu vi sinh (Dipel, Thuricide, Xentari, NPV,….): Rất ít độc với người và các sinh vật không phải là dịch hại.
– Nhóm lân hữu cơ: Wofatox Bi-58,..độ độc cấp tính của các loại thuốc thuộc nhóm này tương đối cao nhưng mau phân hủy trong cơ thể người và môi trường hơn so với nhóm clo hữu cơ.
– Nhóm Pyrethoide (Cúc tổng hợp): Decis, Sherpa, Sumicidine, nhóm này dễ bay hơi và tương đối mau phân hủy trong môi trường và cơ thể người.
– Nhóm carbamate: Mipcin, Bassa, Sevin,…đây là thuốc được dùng rộng rãi bởi vì thuốc tương đối rẻ tiền, hiệu lực cao, độ độc cấp tính tương đối cao, khả năng phân hủy tương tư nhóm lân hữu cơ.
– Các hợp chất pheromone: Là những hóa chất đặc biệt do sinh vật tiết ra để kích thích hành vi của những sinh vật khác cùng loài. Các chất điều hòa sinh trưởng côn trùng (Nomolt, Applaud,…): là những chất được dùng để biến đổi sự phát triển của côn trùng. Chúng ngăn cản côn trùng biến thái từ tuổi nhỏ sang tuổi lới hoặc ép buộc chúng phải trưởng thành từ rất sớm: Rất ít độc với người và môi trường.
=> Để sử dụng các loại thuốc bảo vệ thực vật đảm bảo an toàn, hiệu quả cần giảm thiểu, tránh lạm dụng thuốc bảo vệ thực vật hoá học thay vào đó là thuốc bảo vệ thực vật có nguồn gốc sinh học thân thiện với môi trường.