Giải Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 23: Hợp chất Carbonyl

Mở đầu

Câu hỏi SGK Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 23 (trang 136): Các aldehyde, ketone tạo nên mùi thơm đặc trưng của các loài động vật và thực vật. Nhiều aldehyde, ketone đóng vai trò quan trọng đối với cơ thể: tế bào võng mạc giúp mắt tiếp nhận ánh sáng được tạo thành từ aldehyde, các hormone giới tính nam và nữ là các ketone. Vậy, hợp chất carbonyl là gì và chúng có những tính chất nào?

Trả lời:

– Hợp chất carbonyl là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm chức carbonyl (C=O). Nhóm chức carbonyl có trong aldehyde, ketone …

– Hợp chất carbonyl có thể tham gia các phản ứng:

+ Phản ứng khử bởi các tác nhân khử như NaBH₄; LiAlH₄ …

+ Phản ứng cộng HCN vào liên kết đôi C = O.

+ Các hợp chất aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl có thể phản ứng với I₂ trong môi trường kiềm (phản ứng iodoform).

+ Aldehyde dễ bị oxi hoá bởi các tác nhân oxi hoá thông thường như: Br₂/H₂O; [Ag(NH₃)₂]OH, Cu(OH)₂/OH⁻…

I. Khái niệm, danh pháp

Câu hỏi 1 SGK Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 23 (trang 138): Viết các công thức cấu tạo và gọi tên theo danh pháp thay thế của hợp chất carbonyl có công thức phân tử C₄H₈O.

Trả lời:

Câu hỏi 2 SGK Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 23 (trang 138): Viết công thức cấu tạo của các hợp chất carbonyl có tên gọi dưới đây:

a) propanal;                                b) 3-methylbut-2-enal;

c) pentan-2-one;                         d) 3-methylbutan-2-one.

Trả lời:

a) propanal: CH₃-CH­₂-CHO

b) 3-methylbut-2-enal: CH₃C(CH₃)=CHCHO

c) pentan-2-one: CH₃CH₂CH₂COCH₃                     

d) 3-methylbutan-2-one: CH₃CH(CH₃)COCH₃

III. Tính chất vật lí

* Hoạt động nghiên cứu SGK Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 23 (trang 138): Cho biết các hợp chất dưới đây có khối lượng phân tử gần tương đương nhau và có nhiệt độ sôi như sau:

So sánh nhiệt độ sôi của hợp chất carbonyl với ankane và alcohol có khối lượng phân tử tương đương. Dựa vào khả năng tạo liên kết hydrogen và sự phân cực của phân tử để giải thích.

Trả lời:

– Nhiệt độ sôi của hợp chất alkane < carbonyl < alcohol có khối lượng phân tử tương đương.

– Alcohol có nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon, dẫn xuất halogen carbonyl có phân tử khối tương đương và dễ tan trong nước do các phân tử alcohol có thể tạo liên kết hydrogen với nhau và với nước.

– Các aldehyde, ketone có nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon có khối lượng phân tử tương đương do trong phân tử chứa nhóm carbonyl phân cực làm cho phân tử aldehyde, ketone phân cực nên có nhiệt độ sôi cao hơn.

IV. Tính chất hóa học

1. Phản ứng khử

Câu hỏi 3 SGK Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 23 (trang 139): Khử các hợp chất carbonyl sau bởi NaBH₄, hãy viết công thức cấu tạo của các sản phẩm:

a) propanal;

b) 2-methylbutanal;

c) butanone;

d) 3-methylbutan-2-one.

Trả lời:

a) CH₃-CH₂-CHO + 2[H] → CH₃-CH₂-CH₂OH

b) CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CHO + 2[H] → CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH₂OH

c) CH₃-CO-CH₂-CH₃ + 2[H] → CH₃-CH(OH)-CH₂-CH₃

d) CH₃-CO-CH(CH₃)-CH₃ + 2[H] → CH₃-CH(OH)-CH(CH₃)-CH₃

2. Phản ứng oxi hóa aldehyde

* Hoạt động thí nghiệm SGK Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 23 (trang 140): Phản ứng của aldehyde với thuốc thử Tollens

Chuẩn bị: dung dịch CH₃CHO 5%, dung dịch AgNO₃ 1%, dung dịch NH₃ 5%, cốc nước nóng, ống nghiệm.

Tiến hành:

- Cho khoảng 1 mL dung dịch AgNO₃ 1% vào ống nghiệm.

- Thêm từ từ dung dịch NH₃ 5% vào ống nghiệm và lắc đều đến khi kết tủa tan hoàn toàn.

- Nhỏ vài giọt dung dịch CH₃CHO 5% vào ống nghiệm, lắc đều.

- Đặt ống nghiệm vào cốc chứa nước nóng (khoảng 70 – 80 oC), để yên khoảng 5 phút.

Giải thích hiện tượng quan sát được và viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra.

Trả lời:

Thêm từ từ dung dịch NH₃ 5% vào ống nghiệm chứa 1 mL dung dịch AgNO₃ 1%.

Kết tủa xám xuất hiện: AgNO₃  +  NH₃ +  H₂O → AgOH + NH₄NO₃

Sau đó kết tủa tan dần, tạo dung dịch trong suốt: AgOH +  2NH₃ → [Ag(NH₃)₂]OH

Đặt ống nghiệm vào cốc chứa nước nóng (khoảng 70 – 80 °C), nhỏ vài giọt dung dịch CH₃CHO 5% vào ống nghiệm, lắc đều, để yên khoảng 5 phút.

Có lớp bạc sáng bóng bám vào thành ống nghiệm. Do aldehyde đã khử Ag+ trong thuốc thử Tollens về Ag.

CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH → CH3COONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O

* Hoạt động nghiên cứu SGK Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 23 (trang 141): Phản ứng oxi hoá aldehyde bằng copper(II) hydroxide

Thí nghiệm oxi hoá CH₃CHO bằng Cu(OH)₂ được tiến hành như sau:

- Cho khoảng 0,5 mL dung dịch CuSO₄ 5% và khoảng 1 mL dung dịch NaOH 10% vào ống nghiệm, lắc đều hỗn hợp.

- Thêm khoảng 1 mL CH₃CHO 5% vào ống nghiệm, lắc đều ống nghiệm.

- Đun nóng nhẹ ống nghiệm trên ngọn lửa đèn cồn. Hỗn hợp phản ứng chuyển dần từ màu xanh lam sang màu đỏ gạch.

Trả lời câu hỏi và thực hiện yêu cầu sau:

1. Khi cho dung dịch CuSO₄ vào dung dịch NaOH, hỗn hợp tạo kết tủa màu xanh lam, kết tủa đó là chất gì?

2. Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra trong thí nghiệm trên.

Trả lời:

1. Khi cho dung dịch CuSO₄ vào dung dịch NaOH, hỗn hợp tạo kết tủa màu xanh lam, đó là Cu(OH)₂ (copper(II) hydroxide).

2. Phương trình hoá học của các phản ứng:

CuSO₄ + 2NaOH → Cu(OH)₂ + Na₂SO₄

CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ → CH₃COONa + Cu₂O + 3H₂O

Câu hỏi 4 SGK Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 23 (trang 141): Viết phương trình hoá học của phản ứng giữa HCHO với các tác nhân sau:

a) Thuốc thử Tollens;

b) Cu(OH)₂/ NaOH.

Trả lời:

a) HCHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH $\overset{t^{o}}{\rightarrow}$ HCOONH₄ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O;

Do HCOONH₄ vẫn còn nhóm carbonyl trong phân tử nên tiếp tục có phản ứng:

HCOONH₄ + 2[Ag(NH₃)₂]OH $\overset{t^{o}}{\rightarrow}$ (NH₄)2CO₃ + 2Ag + 3NH₃ + H₂O.

b) HCHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH $\overset{t^{o}}{\rightarrow}$ HCOONa + Cu₂O + 3H₂O;

HCOONa vẫn còn nhóm carbonyl trong phân tử nên tiếp tục có phản ứng:

HCOONa + 2Cu(OH)₂ + NaOH $\overset{t^{o}}{\rightarrow}$ Na₂CO₃ + Cu₂O + 3H₂O.

4. Phản ứng tạo iodoform

* Hoạt động nghiên cứu SGK Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 23 (trang 142): Nghiên cứu phản ứng tạo iodoform từ acetone

Phản ứng tạo iodoform từ acetone được tiến hành như sau:

- Cho khoảng 2 mL dung dịch I₂ bão hoà trong KI vào ống nghiệm.

- Thêm khoảng 2 mL dung dịch NaOH 2 M.

- Thêm tiếp khoảng 0,5 mL acetone vào hỗn hợp trên và lắc đều ống nghiệm, quan sát thấy xuất hiện kết tủa màu vàng.

Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra.

Trả lời:

Phương trình hoá học:

CH₃ – CO – CH₃ + 3I₂ + 4NaOH → CH₃COONa + 3NaI + CHI₃ + 3H₂O.

Câu hỏi 5 SGK Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 23 (trang 142): Hoàn thành các phản ứng sau:

a) HCHO + HCN →

b) CH₃COCH(CH₃)₂ + I₂ + NaOH →

Trả lời:

a) HCHO + HCN → HCH(OH)-CN

b) CH₃COCH(CH₃)₂ + 3I₂ + 4NaOH → (CH₃)₂CHCOONa + CHI₃ + 3NaI + 3H₂O

Câu hỏi 6 SGK Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 23 (trang 142): Trong các hợp chất sau, hợp chất nào tham gia phản ứng iodoform?

a) methanal;

b) ethanal;

c) butanone;

d) pentan – 3 – one.

Lời giải:

- Các hợp chất aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl có thể phản ứng với I₂ trong môi trường kiềm (phản ứng iodoform).

=> Vậy các hợp chất tham gia phản ứng iodoform là: b) ethanal; c) butanone.

V. Ứng dụng

* Hoạt động nghiên cứu SGK Hóa 11 Kết nối tri thức Bài 23 (trang 143): Hãy tìm hiểu và trình bày ứng dụng của một số aldehyde.

Trả lời:

+ Formaldehyde được dùng chủ yếu để sản xuất nhựa, phẩm nhuộm, chất nổ và dược phẩm. 

+ Acetaldehyde (ethanal) được dùng nhiều trong tổng hợp hữu cơ để điều chế nhiều dược phẩm. Ví dụ từ acetaldehyde, người ta điều chế được ethylidene diacetate dùng để sản xuất poly(vinyl acetate).

+ Acetone có thể hoà tan tốt nhiều chất hữu cơ khác nhau, được dùng nhiều trong tổng hợp hữu cơ như để tổng hợp bisphenol – A, chloroform, thuốc an thần solfonal, …

+ Nhiều hợp chất carbonyl có mùi thơm riêng biệt và được sử dụng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm và mĩ phẩm.